diff --git a/apps/web/src/lib/useOrgChat.ts b/apps/web/src/lib/useOrgChat.ts
index 04ffb58..7521fde 100644
--- a/apps/web/src/lib/useOrgChat.ts
+++ b/apps/web/src/lib/useOrgChat.ts
@@ -565,9 +565,139 @@ function wsMediaType(type: ChatMediaType): 'image' | 'voice' | 'file' | 'text' {
   return 'text';
 }
 
+/**
+ * پسوندهایی که سرویس آپلود montifyshop (مثلاً /upload/crm-montact) می‌پذیرد.
+ * بقیه باید تبدیل یا camouflage شوند وگرنه ۴۰۰ Invalid file type می‌دهد.
+ */
+const UPLOAD_DIRECT_EXT = new Set([
+  'jpg',
+  'jpeg',
+  'png',
+  'webp',
+  'pdf',
+  'mp3',
+  'mp4',
+  'webm',
+  'ogg',
+  'm4a',
+]);
+
+function fileExt(name: string): string {
+  const m = /\.([a-z0-9]+)$/i.exec(String(name || '').trim());
+  return m?.[1]?.toLowerCase() ?? '';
+}
+
+function canUploadDirectly(file: File): boolean {
+  const ext = fileExt(file.name);
+  if (ext && UPLOAD_DIRECT_EXT.has(ext)) return true;
+  const mime = (file.type || '').toLowerCase().split(';')[0];
+  return (
+    mime === 'image/jpeg' ||
+    mime === 'image/png' ||
+    mime === 'image/webp' ||
+    mime === 'application/pdf' ||
+    mime === 'audio/mpeg' ||
+    mime === 'audio/webm' ||
+    mime === 'audio/ogg' ||
+    mime === 'audio/mp4' ||
+    mime === 'video/mp4' ||
+    mime === 'video/webm' ||
+    mime === 'video/ogg'
+  );
+}
+
+async function rasterizeImageToJpeg(file: File): Promise<File | null> {
+  try {
+    const bitmap = await createImageBitmap(file);
+    const ratio = Math.min(
+      IMAGE_MAX_EDGE / bitmap.width,
+      IMAGE_MAX_EDGE / bitmap.height,
+      1,
+    );
+    const width = Math.max(1, Math.round(bitmap.width * ratio));
+    const height = Math.max(1, Math.round(bitmap.height * ratio));
+    const canvas = document.createElement('canvas');
+    canvas.width = width;
+    canvas.height = height;
+    const ctx = canvas.getContext('2d');
+    if (!ctx) {
+      bitmap.close();
+      return null;
+    }
+    ctx.drawImage(bitmap, 0, 0, width, height);
+    bitmap.close();
+    const blob = await new Promise<Blob | null>((resolve) => {
+      canvas.toBlob((b) => resolve(b), 'image/jpeg', 0.9);
+    });
+    if (!blob) return null;
+    const base = file.name.replace(/\.[^/.]+$/, '') || 'image';
+    return new File([blob], `${base}.jpg`, {
+      type: 'image/jpeg',
+      lastModified: Date.now(),
+    });
+  } catch {
+    return null;
+  }
+}
+
+/**
+ * سرویس آپلود whitelist سختگیرانه دارد (مثلاً docx/txt/gif/heic → 400).
+ * تصویرهای ناسازگار را به JPEG تبدیل می‌کنیم؛ بقیه را مثل ویدیو camouflage می‌کنیم
+ * (آپلود به‌صورت .pdf) و نام اصلی را برای UI/دانلود نگه می‌داریم.
+ */
+async function prepareFileForUploadService(
+  file: File,
+  mediaType: Exclude<ChatMediaType, 'text'>,
+): Promise<{ uploadFile: File; displayName: string }> {
+  const displayName = file.name?.trim() || `file-${Date.now()}`;
+  const mime = (file.type || '').toLowerCase().split(';')[0];
+  const ext = fileExt(displayName);
+
+  if (mediaType === 'voice') {
+    if (canUploadDirectly(file)) return { uploadFile: file, displayName };
+    throw new Error(
+      'این فرمت صوت پشتیبانی نمی‌شود. webm، mp3، ogg یا m4a بفرستید.',
+    );
+  }
+
+  if (mediaType === 'image') {
+    const needsRaster =
+      mime === 'image/gif' ||
+      mime === 'image/bmp' ||
+      mime === 'image/heic' ||
+      mime === 'image/heif' ||
+      mime === 'image/svg+xml' ||
+      ['gif', 'bmp', 'heic', 'heif', 'svg', 'tif', 'tiff'].includes(ext);
+    if (needsRaster || !canUploadDirectly(file)) {
+      const converted = await rasterizeImageToJpeg(file);
+      if (converted) return { uploadFile: converted, displayName: converted.name };
+    }
+    if (canUploadDirectly(file)) return { uploadFile: file, displayName };
+  }
+
+  if (canUploadDirectly(file)) {
+    return { uploadFile: file, displayName };
+  }
+
+  // اسناد/آرشیو و… → آپلود با پسوند pdf (whitelist سرویس)؛ نام اصلی برای دانلود می‌ماند
+  const uploadFile = new File([file], `doc-${Date.now()}.pdf`, {
+    type: 'application/pdf',
+    lastModified: file.lastModified,
+  });
+  return { uploadFile, displayName };
+}
+
 async function compressImageIfNeeded(file: File): Promise<File> {
   if (!file.type.startsWith('image/')) return file;
-  if (file.type === 'image/gif' || file.type === 'image/svg+xml') return file;
+  // gif/svg/heic را prepareFileForUploadService قبلاً به JPEG تبدیل کرده
+  if (
+    file.type === 'image/gif' ||
+    file.type === 'image/svg+xml' ||
+    file.type === 'image/heic' ||
+    file.type === 'image/heif'
+  ) {
+    return file;
+  }
   if (file.size < 350_000) return file;
 
   try {
@@ -1134,6 +1264,9 @@ function formatUploadFailure(status: number, bodyText: string): string {
       const json = JSON.parse(raw) as Record<string, unknown>;
       const err = String(json.error ?? json.message ?? '').trim();
       const details = String(json.details ?? '').trim();
+      if (/invalid file type/i.test(err)) {
+        return 'این نوع فایل توسط سرویس آپلود رد شد. تصویر، PDF، صوت یا ویدیو را دوباره امتحان کنید.';
+      }
       if (err && details) return `آپلود ناموفق بود: ${err} (${details})`;
       if (err) return `آپلود ناموفق بود: ${err}`;
     } catch {
@@ -1141,6 +1274,9 @@ function formatUploadFailure(status: number, bodyText: string): string {
       if (snippet) return `آپلود ناموفق بود (${status}): ${snippet}`;
     }
   }
+  if (status === 400) {
+    return 'آپلود رد شد (۴۰۰). نوع یا نام فایل با سرویس آپلود سازگار نیست.';
+  }
   if (status === 500) {
     return 'آپلود ناموفق بود (۵۰۰). سرویس ذخیره‌سازی فایل (S3) روی آدرس آپلود در دسترس نیست — تنظیمات upload/download در سوپرادمین را بررسی کنید.';
   }
@@ -1536,7 +1672,7 @@ export function useOrgChat() {
 
     try {
       setProgress(5);
-      let fileForUpload = type === 'image' ? await compressImageIfNeeded(file) : file;
+      let fileForUpload = file;
       let outboundFileName = file.name;
       if (type === 'video') {
         // Camouflage as image path so external chat WS delivers the message.
@@ -1545,8 +1681,19 @@ export function useOrgChat() {
           looksLikeVideo(file.name) ? file.name : `${file.name.replace(/\.[^.]+$/, '') || 'video'}.mp4`;
         outboundFileName = original;
         fileForUpload = new File([file], `vid-${Date.now()}.jpg`, {
-          type: file.type || 'video/mp4',
+          type: 'image/jpeg',
         });
+      } else {
+        const prepared = await prepareFileForUploadService(file, type);
+        fileForUpload = prepared.uploadFile;
+        outboundFileName = prepared.displayName;
+        if (type === 'image') {
+          fileForUpload = await compressImageIfNeeded(fileForUpload);
+          // اگر فشرده‌سازی نام را عوض کرد (مثلاً webp)، همان را برای نمایش نگه دار
+          if (fileForUpload.name && fileForUpload.name !== prepared.uploadFile.name) {
+            outboundFileName = fileForUpload.name;
+          }
+        }
       }
       setProgress(12);
       const uploadedPath = await uploadChatFile(session.uploadUrl, fileForUpload, (p) => {
diff --git a/apps/web/src/views/ConversationsView.vue b/apps/web/src/views/ConversationsView.vue
index b371436..88a11e6 100644
--- a/apps/web/src/views/ConversationsView.vue
+++ b/apps/web/src/views/ConversationsView.vue
@@ -2332,7 +2332,7 @@ onUnmounted(() => {
                 type="file"
                 class="sr-only"
                 multiple
-                accept="image/*,video/*,audio/*,.pdf,.doc,.docx,.xls,.xlsx,.zip,.rar,.txt"
+                accept="image/*,video/*,audio/*,.pdf,.doc,.docx,.xls,.xlsx,.ppt,.pptx,.zip,.rar,.txt,.csv"
                 @change="onFilePicked"
               />
               <button